DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ 2 /Karbonylové sloučeniny/
ALDEHYDY A KETONY
1/ ALDEHYDY
Aldehydy jsou skupina derivátů s funkční skupinou -CHO. Vyjma formaldehydu mají všechny aldehydy redukční vlastnosti. Jejich oxidací vznikají karboxylové kyseliny. Často vytvářejí polymery.
Názvosloví
1/ název uhlovodíku, od kterého je aldehyd odvozován (např. ethan)
2/ poloha skupiny, počet skupin a koncovka -al
=> ethanal (aldehyd se dvěma uhlíkovými atomy)
Methanal (HCHO; formaldehyd)
- bezbarvý jedovatý plyn ostrého zápachu
- jeho triviální název formaldehyd vznikl z latinského triviálního názvu kys. methanové (mravenčí, lat. acidum formicum → „aldehyd kyseliny mravenčí“)
- jeho roztok je známý pod názvem formalín, ten se používá ke konzervaci biologického materiálu (velmi zředěný, ve vyšších koncentracích ho likviduje), desinfekci
- reakcí fenolu (C6H5OH) a methanalu vzniká první vynalezená umělá hmota na světě – bakelit (tzv. fenolformaldehydová pryskyřice)
Ethanal (CH3CHO; acetaldehyd)
- čirá, jedovatá, štiplavě páchnoucí kapalina
- pokud se skladuje dlouho, tak polymeruje (v nádobě se vytvoří světlá sraženina, která se po zahřátí „rozpojí“ zpět na ethanal)
- triviální název je odvozen od latinského triviálního názvu kys. ethanové (octové, lat. acidum aceticum → „aldehyd kyseliny octové“)
- používá se k výrobě kaučuku, kyseliny octové, barviv, léčiv a tzv. tuhého lihu
2/ KETONY
Ketony jsou karbonylové sloučeniny obsahující skupinu -CO-
vázanou uvnitř uhlíkového řetězce. Tato skupina má tu
vlastnost, že „spojuje“ dva dílčí uhlíkové řetězce. Chemickými vlastnostmi se silně podobají aldehydům, nemají však redukční schopnosti.
Názvosloví
- první část názvu – název uhlovodíku (podle celkového počtu atomů uhlíku vřetězci – tj. atomy uhlíku v R1 a R2 + jeden uhlíkový atom v karbonylové skupině – např. CH3- 1 uhlík; -CO- druhý uhlík; CH3- třetí uhlík => tři uhlíky → propan)
- druhá část – poloha karbonylové skupiny, počet skupin a koncovka -on
=> propanon (karbonylová skupina spojuje dva methylové radikály)
Propanon (CH3COCH3; aceton)
- nejjednodušší keton, bezbarvá kapalina se specifiským zápachem, hořlavina, má narkotické účinky
- používá se jako rozpouštědlo barev
- vyskytuje se v těle jako tzv. Ketolátka – vzniká při metabolizmu glukózy (je vylučován plícemi, u diabetiků je jeho zvýšené množství v těle cítit z úst)
- z acetonu se vyrábí plexisklo, lepidla, léčiva, barviva ...
Obrázek: ALDEHYDY A KETONY (molekuly)
1/ methanal (formaldehyd)
2/ ethanal (acetaldehyd)
vpravo nahoře: propanon (aceton)