DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ 2 /Karboxylové kyseliny 2/
ESTERY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
Estery jsou deriváty vzniklé reakcí kyselin (jak organických, tak anorganických - kyslíkatých) s alkoholy. Při těchto reakcích se ze skupiny -COOH odštěpuje hydroxyl -OH a z alkoholů se odštěpuje vodíkový ion H+ (jsou to velmi specifické reakce, při kterých se z kyselin uvolňuje paradoxně skupina -OH ačkoli je charakteristická pro alkoholy a z alkoholů ion H+ ačkoli je charakteristický pro kyseliny, z obou odštěpenin vznikne molekula vody). Vzniká tak skupina, která spojuje zbytek alkoholu a kyseliny -COO-.
Obecná rovnice esterifikace:
R-COOH + R'-OH → H2O + R-COO-R'
Názvosloví:
a) tříslovný
- první část: název uhlovodíkového zbytku z alkoholu a koncovka -ester
- druhá část – jaké kyseliny
=> např. ethylester kyseliny methanové
b) dvouslovný
- první část: název soli kyseliny (název aniontu kyseliny – koncovka -an)
- druhá část: název uhlovodíkového zbytku a koncovka -natý
- několik příkladů naleznete v tabulce níže
Přehled specifických esterů pro některé kyseliny
Název esteru | Vůně |
mravenčan ethylnatý | rumová |
octan pentylnatý | banánová |
octan oktylnatý | pomerančová |
máselnan ethylnatý | ananasová |
máselnan pentylnatý | meruňková |
benzoan ethylnatý | mátová |
Glyceroltrinitrát (H2CONO2-HCONO2-H2CONO2; nitroglycerin)
- nitroglycerin je příkladem esteru, který vznikl reakcí alkoholu s anorganickou kyselinou (kyselinou dusičnou HNO3)
- je to olejovitá nažloutlá kapalina, která se snadno explozivně rozkládá
- použití: výroba výbušnin, léčiv na srdeční slabost (obvykle se užívají vložením nebo nastříkáním pod jazyk)
Obr. 1 - ESTERIFIKACE
1) kyselina octová (ethanová)
2) methanol
3) octan methylnatý
4) voda
Růžově je znázorněn vznik skupiny -COO-; modře a červeně vznik vody.
Obr. 2 - GLYCEROLTRINITRÁT
2) kyselina dusičná
3) glyceroltrinitrát (nitroglycerin)
4) voda
Růžově je znázorněn vznik vody, červeně a modře vznik skupin -ONO2.
Tuky
- tuky jsou estery vyšších mastných kyselin (olejové, palmitové, stearové, linolové, ...) a glycerolu
- molekula tuku se skládá z jednoho zbytku glycerolu, na zbytcích po -OH skupinách se připojují zbytky kyselin (→ tj. na jednu molekulu glycerolu připadají tři molekuly mastných kyselin)
ovčí tuk + hydroxid sodný -> glycerol + stearan sodný (mýdlo)
Podstata mýdla je v tom, že se svou hydrofobní částí (nepolární řetězec CH3(CH2)16-) přimkne ke špíně a hydrofilní část (-COONa nebo -COOK) se přitahuje k molekulám vody - špína je unášena.