KARBOXYLOVÉ KYSELINY

Karboxylové kyseliny jsou rozšířené organické látky vyskytující se v přírodě jako součást těl rostlin a živočichů nebo jako produkt jejich metabolizmu. Mají podobné vlastnosti jako anorganické kyseliny → odštěpování kationtu H⁺, neutralizace atd. Karboxylové kyseliny mají své zažité triviální názvy, öd kterých se většinou tvoří názvy solí.

Názvosloví:

- první část: kyselina

- druhá část: podle celkového počtu atomů uhlíku v molekule zjistíme, jaký uhlovotík byl derivován (např. 1C → methan) a koncovka -ová → kyselina methanová

Kyselina methanová (H-COOH; mravenčí)

- toxická, žíravá, silně čpící kapalina

- je součástí těl mravenců (až 50% koncentrace) a jiného hmyzu, vyskytuje se též v chloupcích kopřivy (proto kopřiva „pálí“)

- má redukční účinky, její ethylester (produkt reakce kys. mravenčí s ethanolem) má rumovou vůni (tzv. rumová tresť) a mravenčan isobutylnatý voní po malinách

- použití: odvápňování kůží, organické technologie

- vzniká při metabolismu obvykle náhodně požitého methanolu, jeho rozkladem vzniká také toxický formaldehyd (viz karbonylové sloučeniny)

Kyselina ethanová (CH₃-COOH; octová)

- koncentrovaná kys. octová, tzv. ledová kyselina octová, má 98% koncentraci, je čirá a silně zapáchá

- vzniká oxidací ethanolu často působením bakterií, její 4-8% roztok je běžně známý pod názvem ocet a používá se v potravinářství jako dochucovadlo

- vyskytuje se v lidském těle při metabolizmu tuků

- využívají ji zemědělci pro konzervaci siláže

- tvoří také „voňavé“ estery – octan butylnatý (hrušková vůně), ocatn isopentylnatý (banánová vůně) a octan oktylnatý (pomerančová vůně)

Kyselina 2-hydroxypropanová (CH₃-CHOH-COOH; mléčná)

- je to bezbarvá kysele chutnající kapalina

- vzniká mléčným kvašením (např. v kysaném zelí)

- používá se v pivovarnictví, histologii a cytologii (polymer kys. mléčné je médium pro růst kmenových buněk)

- má antiseptické účinky – vyrábějí sse z ní šampony, ústní vody a mýdla pro intimní hygienu

- zůsobuje obvykle krátkodobou bolest svalů po fyzické námaze (streching) – vzniká ve svalech přeměnou cukru a pokud se svaly nedostatečně okysličují, hromadí se zde

Kyselina 2-hydroxypropan-1, 2, 3-trikarboxylová

(HOOC-CH₂-COHCOOH-CH₂-COOH; citronová)

- trojsytná kyselina (ke každému z atomů uhlíku na propanové kostře se váže jedna skupina -COOH), na prostředním atomu vedle karboxylové skupiny také skupia hydroxylová (-OH)

- pohlédneme-li na rostlinnou říši, je jednou z nejrozšířenějších kyselin (je součástí citrusů a dalšího ovoce a zeleniny)

- vzhledem je to krystalická bílá nebo čirá látka slabého kyselého zápachu ale silně kyselé chuti

- Aspergillus niger (kropidlnák černý, plíseň) vyrábí tuto kyselinu ve velkém množství a tímto způsobem ji nejmenovaný lékárenský gigant průmyslově vyrábí

- používá se jako dochucovadlo a regulátor kyselosti v potravinářství (E 330), ve farmaceutickém průmyslu se její soli využívají jako doplňky stravy při zvyšování obsahu minerálů v těle

Kyselina ethandiová (HOOC-COOH; šťavelová)

- je to neurotoxická, krystalická bílá pevná látka dobře rozpustná ve vodě

- používá se v analytické chemii jako titrační činidlo

- nachází se v listech rebarbory (využívají se však její řapíky, kde kyselina šťavelová není přítomna)

- při otravě jsou časté křeče v žaludku, zvracení

- vyskytuje se také v ledvinách (jako sůl šťavelan vápenatý) – ledvinové kameny

Vyšší mastné kyseliny

- kyselina palmitová (CH₃(CH₂)₁₆COOH) a kyselina stearová (CH₃(CH₂)₁₄COOH) – tzv. Nasycené mastné kyseliny – jsou vázány v pevných tucích (sádlo, lůj), obě dvě jsou krystalické bílé pevné látky

- kyselina olejová (CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-COOH) – tzv. nenasycená mastná kyselina, je vázána v olejích, kapalná látka

- polynenasycené a esenciální mastné kyseliny – vyšší mastné kyseliny s více dvojnými vazbami v molekulách, jako kyselina linolová či linoleová, jsou pro lidský organismus nepostradatelné (lidské tělo si je neumí vyrobit) → je nutný jejich příjem

Obrázek: KARBOXYLOVÉ KYSELINY (molekuly)